Dirk Jeß erhielt seinen ersten Trompetenunterricht in der Musikschule der Hansestadt Lüneburg. 1994 begann er sein Studium Orchestermusik im Fach Trompete an der Musikhochschule Hannover bei Thomas Hartog und wechselte 1997 an die Hochschule für Musik und Theater in Hamburg zu Peter Kallensee. 2002 schloss er seine Studiengänge Trompete und Musikpädagogik bei Eckhard Schmidt ab. Parallel zu seiner klassischen Ausbildung nahm Dirk Jeß regelmäßig Unterricht bei dem Jazztrompeter Bob Lanese.

Seit 2008 ist er Mitglied der Lüneburger Symphoniker. Ebenso ist er als Pädagoge und Ensembleleiter unter anderem an der Musikschule der Hansestadt Lüneburg tätig.